| 1. Journée | 06.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 2. Journée | 13.08.2023 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 20.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 27.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 02.09.2023 | FK Voska Sport | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 |
Macédoine du Nord