| 1. Journée | 07.08.2022 | FK AP Brera Strumica | - | FK Bregalnica Štip | 1:2 | ||||
| 4. Journée | 28.08.2022 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 11.09.2022 | FK Pobeda Junior | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 |  |
|||
| 9. Journée | 01.10.2022 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 1:3 | ||||
| 11. Journée | 15.10.2022 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 2:3 | ||||
| 12. Journée | 25.10.2022 | FK Bregalnica Štip | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 06.11.2022 | FK Bregalnica Štip | - | GFK Tikvesh | 2:1 |  |
|||
| 17. Journée | 04.12.2022 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 3:1 | ||||
| 18. Journée | 11.12.2022 | FK Bregalnica Štip | - | FK Pobeda Junior | 2:2 | ||||
| 19. Journée | 19.02.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK Skopje | 0:0 | ||||
| 30. Journée | 30.04.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FC Struga | 0:3 |
Macédoine du Nord