| 1. Journée | 30.07.2022 | Stranraer FC | - | Annan Athletic | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 06.08.2022 | Annan Athletic | - | Stenhousemuir FC | 2:1 | ||||
| 3. Journée | 13.08.2022 | Dumbarton FC | - | Annan Athletic | 4:0 |  |
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| 4. Journée | 20.08.2022 | Annan Athletic | - | Stirling Albion FC | 1:2 | ||||
| 5. Journée | 27.08.2022 | Albion Rovers | - | Annan Athletic | 2:2 | |
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| 6. Journée | 03.09.2022 | Annan Athletic | - | Forfar Athletic | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 17.09.2022 | Annan Athletic | - | East Fife FC | 2:2 | ||||
| 9. Journée | 01.10.2022 | Elgin City | - | Annan Athletic | 5:1 | |
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| 10. Journée | 08.10.2022 | Stenhousemuir FC | - | Annan Athletic | 2:2 | ||||
| 7. Journée | 11.10.2022 | Bonnyrigg Rose Athletic | - | Annan Athletic | 2:0 | ||||
| 13. Journée | 05.11.2022 | Forfar Athletic | - | Annan Athletic | 1:4 | ||||
| 19. Journée | 26.11.2022 | Stranraer FC | - | Annan Athletic | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 03.12.2022 | East Fife FC | - | Annan Athletic | 1:3 | ||||
| 20. Journée | 07.01.2023 | Annan Athletic | - | Forfar Athletic | 0:2 | ||||
| 21. Journée | 14.01.2023 | Elgin City | - | Annan Athletic | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 21.01.2023 | Annan Athletic | - | Bonnyrigg Rose Athletic | 4:0 |
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