1. Journée 15.08.1998 Wimbledon FC - Tottenham Hotspur 3:1
2. Journée 22.08.1998 Tottenham Hotspur - Sheffield Wednesday 0:3
3. Journée 29.08.1998 Everton FC - Tottenham Hotspur 0:1 but carton jaune
4. Journée 09.09.1998 Tottenham Hotspur - Blackburn Rovers 2:1 but
5. Journée 13.09.1998 Tottenham Hotspur - Middlesbrough FC 0:3
6. Journée 19.09.1998 Southampton FC - Tottenham Hotspur 1:1
7. Journée 26.09.1998 Tottenham Hotspur - Leeds United 3:3
8. Journée 03.10.1998 Derby County - Tottenham Hotspur 0:1
9. Journée 19.10.1998 Leicester City - Tottenham Hotspur 2:1 but
10. Journée 24.10.1998 Tottenham Hotspur - Newcastle United 2:0
16. Journée 05.12.1998 Tottenham Hotspur - Liverpool FC 2:1
17. Journée 12.12.1998 Tottenham Hotspur - Manchester United 2:2 carton jaune
18. Journée 19.12.1998 Chelsea FC - Tottenham Hotspur 2:0 carton jaune
19. Journée 26.12.1998 Coventry City - Tottenham Hotspur 1:1
20. Journée 28.12.1998 Tottenham Hotspur - Everton FC 4:1 but carton jaune
21. Journée 09.01.1999 Sheffield Wednesday - Tottenham Hotspur 0:0
23. Journée 30.01.1999 Blackburn Rovers - Tottenham Hotspur 1:1
24. Journée 06.02.1999 Tottenham Hotspur - Coventry City 0:0
26. Journée 20.02.1999 Middlesbrough FC - Tottenham Hotspur 0:0
28. Journée 10.03.1999 Leeds United - Tottenham Hotspur 2:0
29. Journée 13.03.1999 Tottenham Hotspur - Aston Villa 1:0 carton jaune
31. Journée 03.04.1999 Tottenham Hotspur - Leicester City 0:2
34. Journée 17.04.1999 Nottingham Forest - Tottenham Hotspur 0:1
38. Journée 16.05.1999 Manchester United - Tottenham Hotspur 2:1 but