| 1. Journée | 29.08.1999 | US Lecce | - | AC Milan | 2:2 |  |
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| 2. Journée | 12.09.1999 | AC Milan | - | AC Perugia | 3:1 |  |
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| 4. Journée | 25.09.1999 | AC Milan | - | Bologna FC | 4:0 | |
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| 5. Journée | 03.10.1999 | Lazio Roma | - | AC Milan | 4:4 | ||||
| 6. Journée | 17.10.1999 | AC Milan | - | Cagliari Calcio | 2:2 | ||||
| 8. Journée | 31.10.1999 | Hellas Verona | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 9. Journée | 07.11.1999 | AC Milan | - | AC Venezia | 3:0 | |
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| 10. Journée | 21.11.1999 | Juventus | - | AC Milan | 3:1 | ||||
| 11. Journée | 28.11.1999 | AC Milan | - | Parma AC | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 19.12.1999 | AC Milan | - | Reggina Calcio | 2:2 | ||||
| 15. Journée | 06.01.2000 | Piacenza Calcio | - | AC Milan | 0:1 | ||||
| 16. Journée | 09.01.2000 | AC Milan | - | AS Roma | 2:2 | ||||
| 26. Journée | 19.03.2000 | AC Venezia | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| 28. Journée | 02.04.2000 | Parma AC | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| 29. Journée | 09.04.2000 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:1 | |
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| 30. Journée | 16.04.2000 | Torino FC | - | AC Milan | 2:2 | ||||
| 31. Journée | 22.04.2000 | Reggina Calcio | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| 32. Journée | 30.04.2000 | AC Milan | - | Piacenza Calcio | 1:0 | ||||
| 33. Journée | 07.05.2000 | AS Roma | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 34. Journée | 14.05.2000 | AC Milan | - | Udinese Calcio | 4:0 | |
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