| 24. Journée | 19.08.2023 | Middlesbrough FC [U18] | - | Nottingham Forest [U18] | 1:1 |  |
|||
| 3. Journée | 26.08.2023 | Middlesbrough FC [U18] | - | Everton FC [U18] | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 16.09.2023 | Middlesbrough FC [U18] | - | Manchester City [U18] | 0:6 | ||||
| 6. Journée | 30.09.2023 | Leeds United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:4 |  |
|||
| 9. Journée | 04.11.2023 | Liverpool FC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 3:1 | ||||
| 10. Journée | 17.11.2023 | Middlesbrough FC [U18] | - | Derby County [U18] | 2:2 | ||||
| 14. Journée | 13.01.2024 | Derby County [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 4:1 | ||||
| 15. Journée | 27.01.2024 | Middlesbrough FC [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 2:0 | ||||
| 12. Journée | 03.02.2024 | Blackburn Rovers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 27.04.2024 | Nottingham Forest [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:0 | ||||
| 22. Journée | 30.04.2024 | Middlesbrough FC [U18] | - | Blackburn Rovers [U18] | 1:2 | ||||
| 25. Journée | 04.05.2024 | Sunderland AFC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:4 | ||||
| 26. Journée | 07.05.2024 | Middlesbrough FC [U18] | - | Newcastle United [U18] | 3:4 |
Angleterre