| 1. Journée | 03.08.2019 | Shrewsbury Town | - | Portsmouth FC | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 10.08.2019 | Portsmouth FC | - | Tranmere Rovers | 2:0 | ||||
| 3. Journée | 17.08.2019 | Sunderland AFC | - | Portsmouth FC | 2:1 | ||||
| 4. Journée | 20.08.2019 | Portsmouth FC | - | Coventry City | 3:3 | ||||
| 12. Journée | 05.10.2019 | Doncaster Rovers | - | Portsmouth FC | 1:2 | ||||
| 13. Journée | 12.10.2019 | Portsmouth FC | - | Gillingham FC | 0:0 |  |
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| 14. Journée | 19.10.2019 | AFC Wimbledon | - | Portsmouth FC | 1:0 | |
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| 15. Journée | 22.10.2019 | Portsmouth FC | - | Lincoln City | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 26.10.2019 | Bristol Rovers | - | Portsmouth FC | 2:2 | ||||
| 17. Journée | 02.11.2019 | Portsmouth FC | - | Oxford United | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 05.11.2019 | Portsmouth FC | - | Southend United | 4:1 | ||||
| 19. Journée | 23.11.2019 | Rochdale AFC | - | Portsmouth FC | 0:3 | ||||
| 5. Journée | 26.11.2019 | Portsmouth FC | - | Rotherham United | 3:2 | ||||
| 20. Journée | 07.12.2019 | Portsmouth FC | - | Peterborough United | 2:2 |  |
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| 29. Journée | 25.02.2020 | Portsmouth FC | - | Milton Keynes Dons | 3:1 | ||||
| 36. Journée | 28.02.2020 | Portsmouth FC | - | Rochdale AFC | 3:0 |
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