| 1. Journée | 22.08.1999 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 0:3 | ||||
| 2. Journée | 29.08.1999 | União Leiria | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 12.09.1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 2:2 | ||||
| 4. Journée | 20.09.1999 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 26.09.1999 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 04.10.1999 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 17.10.1999 | Estrela Amadora | - | SC Salgueiros | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 24.10.1999 | CD Santa Clara | - | Estrela Amadora | 1:1 |  |
|||
| 10. Journée | 07.11.1999 | SC Farense | - | Estrela Amadora | 1:1 |  |
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| 11. Journée | 21.11.1999 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
| 12. Journée | 28.11.1999 | Estrela Amadora | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
| 22. Journée | 20.02.2000 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
| 23. Journée | 27.02.2000 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 3:0 | ||||
| 24. Journée | 04.03.2000 | SC Salgueiros | - | Estrela Amadora | 1:1 | |
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| 32. Journée | 28.04.2000 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 3:3 |  |
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| 33. Journée | 07.05.2000 | FC Porto | - | Estrela Amadora | 2:1 | ||||
| 34. Journée | 14.05.2000 | Estrela Amadora | - | Campomaiorense | 3:0 |
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