| 2. Journée | 18.08.2018 | Middlesbrough FC [U18] | - | Stoke City [U18] | 2:0 | ||||
| 3. Journée | 25.08.2018 | Everton FC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:1 | ||||
| 4. Journée | 01.09.2018 | Middlesbrough FC [U18] | - | Manchester United [U18] | 3:1 |  |
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| 5. Journée | 15.09.2018 | Derby County [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 3:2 |  |
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| 6. Journée | 22.09.2018 | Middlesbrough FC [U18] | - | Sunderland AFC [U18] | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 06.10.2018 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 4:0 | ||||
| 1. Journée | 27.10.2018 | West Bromwich Albion [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:2 | |
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| 10. Journée | 24.11.2018 | Newcastle United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:3 | ||||
| 11. Journée | 01.12.2018 | Middlesbrough FC [U18] | - | Liverpool FC [U18] | 5:6 | ||||
| 9. Journée | 04.12.2018 | Manchester City [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 6:0 | ||||
| 12. Journée | 05.01.2019 | Stoke City [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 3:1 |
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