| 2. Journée | 19.08.2019 | FC Utrecht (J) | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 3. Journée | 23.08.2019 | TOP Oss | - | AZ Alkmaar (J) | 1:2 | ||||
| 4. Journée | 30.08.2019 | TOP Oss | - | De Graafschap | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 08.09.2019 | Roda JC Kerkrade | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 14.09.2019 | TOP Oss | - | Go Ahead Eagles | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 21.09.2019 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 0:2 | ||||
| 8. Journée | 27.09.2019 | TOP Oss | - | NAC Breda | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 04.10.2019 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
| 10. Journée | 12.10.2019 | TOP Oss | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 11. Journée | 18.10.2019 | SC Cambuur | - | TOP Oss | 5:1 |  |
|||
| 12. Journée | 25.10.2019 | TOP Oss | - | Jong PSV | 1:0 | |
|||
| 13. Journée | 01.11.2019 | FC Dordrecht | - | TOP Oss | 1:1 |  |
|||
| 14. Journée | 08.11.2019 | NEC Nijmegen | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 15. Journée | 15.11.2019 | TOP Oss | - | FC Volendam | 1:2 | ||||
| 20. Journée | 20.12.2019 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 23. Journée | 24.01.2020 | Telstar | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 27. Journée | 21.02.2020 | Jong PSV | - | TOP Oss | 1:1 |
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