| 1. Journée | 15.08.2008 | FC St. Pauli | - | VfL Osnabrück | 2:2 |  |
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| 2. Journée | 22.08.2008 | VfL Osnabrück | - | SC Freiburg | 2:2 | ||||
| 3. Journée | 29.08.2008 | 1. FSV Mainz 05 | - | VfL Osnabrück | 4:2 | |
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| 4. Journée | 14.09.2008 | VfL Osnabrück | - | FSV Frankfurt | 3:2 | |
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| 5. Journée | 21.09.2008 | FC Ingolstadt 04 | - | VfL Osnabrück | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 26.09.2008 | VfL Osnabrück | - | TuS Koblenz | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 05.10.2008 | SpVgg Greuther Fürth | - | VfL Osnabrück | 4:2 | ||||
| 9. Journée | 26.10.2008 | VfL Osnabrück | - | TSV 1860 München | 0:2 | ||||
| 12. Journée | 09.11.2008 | Hansa Rostock | - | VfL Osnabrück | 2:2 | ||||
| 13. Journée | 14.11.2008 | VfL Osnabrück | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:1 |
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