| 1. Journée | 06.08.2023 | FK AP Brera Strumica | - | Vardar Skopje | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 13.08.2023 | FK AP Brera Strumica | - | FK Voska Sport | 2:0 | ||||
| 3. Journée | 21.08.2023 | FC Struga | - | FK AP Brera Strumica | 1:2 | ||||
| 5. Journée | 27.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 02.09.2023 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 0:0 |
Macédoine du Nord