| 2. Journée | 14.08.2022 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 21.08.2022 | Sileks Kratovo | - | FK Skopje | 3:1 |  |
|||
| 4. Journée | 27.08.2022 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 31.08.2022 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 13. Journée | 30.10.2022 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | |
|||
| 23. Journée | 11.03.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Skopje | 3:1 | |
|||
| 24. Journée | 18.03.2023 | FK Pobeda Junior | - | Sileks Kratovo | 1:5 | ||||
| 28. Journée | 23.04.2023 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 29. Journée | 26.04.2023 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 30. Journée | 30.04.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:2 | |
|||
| 32. Journée | 10.05.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 33. Journée | 14.05.2023 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 2:2 |
Macédoine du Nord