| 5. Journée | 04.10.2008 | Aris Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 16.11.2008 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 0:2 | ||||
| 11. Journée | 22.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
| 13. Journée | 07.12.2008 | Iraklis Saloniki | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 13.12.2008 | Asteras Tripolis | - | Iraklis Saloniki | 1:2 |  |
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| 15. Journée | 20.12.2008 | Iraklis Saloniki | - | Skoda Xanthi | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 07.01.2009 | Panserraikos | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | ||||
| 17. Journée | 11.01.2009 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 2:3 | |
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| 18. Journée | 17.01.2009 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athen | 0:1 | ||||
| 19. Journée | 25.01.2009 | Panthrakikos | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 20. Journée | 31.01.2009 | Iraklis Saloniki | - | Aris Saloniki | 0:1 |
Grèce