| 4. Journée | 27.09.2008 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 11. Journée | 22.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
| 12. Journée | 30.11.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 4:1 | ||||
| 13. Journée | 07.12.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Levadiakos | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 03.01.2009 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 18. Journée | 17.01.2009 | Panserraikos | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 19. Journée | 24.01.2009 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 20. Journée | 01.02.2009 | AEK Athen | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 21. Journée | 07.02.2009 | Panthrakikos | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 23. Journée | 22.02.2009 | Ergotelis | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
| 24. Journée | 01.03.2009 | Olympiakos Piraeus | - | Panathinaikos | 0:0 | ||||
| 25. Journée | 08.03.2009 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 |  |
|||
| 28. Journée | 05.04.2009 | Levadiakos | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 29. Journée | 12.04.2009 | Olympiakos Piraeus | - | AE Lárissa | 0:1 |
Grèce