| 9. Journée | 15.12.2018 | Doxa Dramas FC | - | AEP Iraklis FC | 2:0 |  |
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| 10. Journée | 23.12.2018 | AEP Iraklis FC | - | Apollon Pontou | 0:2 | ||||
| 11. Journée | 05.01.2019 | Chania Kissamikos | - | AEP Iraklis FC | 0:1 | |
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| 12. Journée | 13.01.2019 | AEP Iraklis FC | - | Ergotelis | 2:1 | ||||
| 13. Journée | 20.01.2019 | AO Trikala | - | AEP Iraklis FC | 0:0 | |
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| 14. Journée | 26.01.2019 | Volos NFC | - | AEP Iraklis FC | 0:2 | ||||
| 15. Journée | 02.02.2019 | AEP Iraklis FC | - | Platanias Chanion | 2:2 | ||||
| 16. Journée | 10.02.2019 | Irodotos | - | AEP Iraklis FC | 1:1 | ||||
| 18. Journée | 24.02.2019 | Aiginiakos FC | - | AEP Iraklis FC | 1:0 | ||||
| 19. Journée | 03.03.2019 | AEP Iraklis FC | - | Panachaiki GE | 0:0 | |
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| 20. Journée | 06.03.2019 | Apollon Lárissa | - | AEP Iraklis FC | 1:0 | |
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| 21. Journée | 10.03.2019 | Sparta FC | - | AEP Iraklis FC | 0:1 |  |
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| 23. Journée | 24.03.2019 | AE Karaiskakis | - | AEP Iraklis FC | 1:0 | |
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