| 7. Journée | 28.09.2018 | Telstar | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 19.10.2018 | TOP Oss | - | FC Den Bosch | 0:1 | ||||
| 16. Journée | 30.11.2018 | TOP Oss | - | Roda JC Kerkrade | 0:5 | ||||
| 17. Journée | 07.12.2018 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 18. Journée | 14.12.2018 | TOP Oss | - | Helmond Sport | 1:1 |  |
|||
| 19. Journée | 21.12.2018 | FC Dordrecht | - | TOP Oss | 0:1 | ||||
| 20. Journée | 13.01.2019 | TOP Oss | - | RKC Waalwijk | 1:2 | ||||
| 21. Journée | 18.01.2019 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 22. Journée | 25.01.2019 | TOP Oss | - | NEC Nijmegen | 1:1 | ||||
| 28. Journée | 08.03.2019 | TOP Oss | - | FC Twente | 0:2 | ||||
| 30. Journée | 25.03.2019 | Almere City FC | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 32. Journée | 01.04.2019 | FC Eindhoven | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 33. Journée | 05.04.2019 | TOP Oss | - | FC Volendam | 0:0 |
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