| 4. Journée | 31.08.2019 | FC Struga | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 14.09.2019 | Vardar Skopje | - | FC Struga | 3:0 |  |
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| 6. Journée | 18.09.2019 | FC Struga | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | ||||
| 9. Journée | 05.10.2019 | FK Borec | - | FC Struga | 3:2 | ||||
| 10. Journée | 19.10.2019 | FK Rabotnički | - | FC Struga | 1:2 |  |
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| 11. Journée | 23.10.2019 | FC Struga | - | FK Renova | 1:0 | |
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| 12. Journée | 27.10.2019 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 03.11.2019 | KF Shkupi | - | FC Struga | 0:0 | ||||
| 14. Journée | 09.11.2019 | FC Struga | - | Vardar Skopje | 2:1 | ||||
| 15. Journée | 24.11.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FC Struga | 1:1 | |
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| 16. Journée | 27.11.2019 | FC Struga | - | KF Shkëndija 79 | 2:1 | |
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| 18. Journée | 08.12.2019 | FC Struga | - | FK Borec | 1:1 | ||||
| 19. Journée | 16.02.2020 | FC Struga | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 20. Journée | 23.02.2020 | FK Renova | - | FC Struga | 2:0 | ||||
| 21. Journée | 29.02.2020 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 0:0 | |
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| 22. Journée | 08.03.2020 | FC Struga | - | KF Shkupi | 1:2 | ||||
| 23. Journée | 11.03.2020 | Vardar Skopje | - | FC Struga | 1:0 |
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