| 1. Journée | 08.08.2021 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 0:0 |  |
|||
| 2. Journée | 15.08.2021 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:0 | |
|||
| 3. Journée | 18.08.2021 | FK Pelister | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
| 4. Journée | 22.08.2021 | FC Struga | - | KF Shkupi | 4:2 | ||||
| 5. Journée | 28.08.2021 | KF Shkupi | - | FK Skopje | 4:1 | ||||
| 6. Journée | 14.09.2021 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:0 | |
|||
| 7. Journée | 19.09.2021 | KF Shkupi | - | FK Borec | 3:0 | ||||
| 8. Journée | 26.09.2021 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 1:3 | ||||
| 9. Journée | 03.10.2021 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 10. Journée | 16.10.2021 | GFK Tikvesh | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 11. Journée | 23.10.2021 | KF Shkupi | - | FK Renova | 2:1 | ||||
| 12. Journée | 29.10.2021 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 5:0 | ||||
| 13. Journée | 06.11.2021 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 2:1 | |
|||
| 14. Journée | 21.11.2021 | KF Shkupi | - | FK Pelister | 5:0 |  |
|||
| 15. Journée | 28.11.2021 | KF Shkupi | - | FC Struga | 4:0 | |
|
||
| 17. Journée | 08.12.2021 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 |
Macédoine du Nord