| 1. Journée | 06.08.2023 | GFK Tikvesh | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 13.08.2023 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 20.08.2023 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 23.08.2023 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 27.08.2023 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 2:2 | ||||
| 6. Journée | 02.09.2023 | Vardar Skopje | - | Makedonija GP | 2:1 |
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