| 2e tour | 15.06.2008 | Trinité-et-Tobago | - | Bermudes | 1:2 | ||||
| 2e tour | 23.06.2008 | Bermudes | - | Trinité-et-Tobago | 0:2 | ||||
| Demi-finales Groupe A | 21.08.2008 | Cuba | - | Trinité-et-Tobago | 1:3 |  |
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| Demi-finales Groupe A | 16.10.2008 | Trinité-et-Tobago | - | États-Unis | 2:1 | ||||
| Demi-finales Groupe A | 20.11.2008 | Trinité-et-Tobago | - | Cuba | 3:0 | ||||
| Finale | 29.03.2009 | Trinité-et-Tobago | - | Honduras | 1:1 |  |
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| Finale | 02.04.2009 | États-Unis | - | Trinité-et-Tobago | 3:0 |
Trinité-et-Tobago