| 1. Journée | 27.07.2019 | Fortuna Düsseldorf II | - | SV Lippstadt 08 | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 03.08.2019 | SV Lippstadt 08 | - | Bonner SC | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 10.08.2019 | FC Schalke 04 II | - | SV Lippstadt 08 | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 17.08.2019 | SV Lippstadt 08 | - | SC Verl | 0:5 | ||||
| 5. Journée | 24.08.2019 | Bor. Mönchengladbach II | - | SV Lippstadt 08 | 4:0 |  |
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| 8. Journée | 13.09.2019 | SV Lippstadt 08 | - | Rot-Weiss Essen | 2:4 | |
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| 9. Journée | 21.09.2019 | Sportfreunde Lotte | - | SV Lippstadt 08 | 4:0 | |
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| 10. Journée | 24.09.2019 | SV Lippstadt 08 | - | Wuppertaler SV | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 28.09.2019 | Alemannia Aachen | - | SV Lippstadt 08 | 3:1 | ||||
| 12. Journée | 05.10.2019 | SV Lippstadt 08 | - | TuS Haltern | 0:0 | ||||
| 13. Journée | 12.10.2019 | Borussia Dortmund II | - | SV Lippstadt 08 | 1:2 |  |
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| 16. Journée | 02.11.2019 | SV Lippstadt 08 | - | SV Rödinghausen | 0:4 |
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