| 1. Journée | 21.07.2019 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 29.07.2019 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:2 | ||||
| 8. Journée | 25.08.2019 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 01.09.2019 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 06.09.2019 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 08.09.2019 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 3:1 | ||||
| 12. Journée | 14.09.2019 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 06.10.2019 | Limón FC | - | Guadalupe | 2:1 |  |
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