| 1. Journée | 11.08.2018 | Southampton FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:3 |  |
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| 2. Journée | 18.08.2018 | West Ham United [U18] | - | Southampton FC [U18] | 3:2 | |
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| 3. Journée | 25.08.2018 | Fulham FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 2:2 | ||||
| 4. Journée | 01.09.2018 | Southampton FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 2:5 | ||||
| 5. Journée | 15.09.2018 | Arsenal FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 22.09.2018 | Southampton FC [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 20.10.2018 | Southampton FC [U18] | - | Leicester City [U18] | 0:1 | ||||
| 11. Journée | 01.12.2018 | Southampton FC [U18] | - | Norwich City [U18] | 4:1 | ||||
| 15. Journée | 24.03.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Southampton FC [U18] | 3:1 | ||||
| 19. Journée | 30.03.2019 | Southampton FC [U18] | - | Reading FC [U18] | 2:0 | ||||
| 21. Journée | 13.04.2019 | Southampton FC [U18] | - | Aston Villa [U18] | 1:3 |
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