| 19. Journée | 07.08.2021 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| 20. Journée | 14.08.2021 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 1:0 |  |
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| 21. Journée | 22.08.2021 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 2:0 | ||||
| 22. Journée | 28.08.2021 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 4:1 | ||||
| 23. Journée | 11.09.2021 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 0:3 | ||||
| 24. Journée | 18.09.2021 | FC Kuressaare | - | Pärnu JK Vaprus | 6:0 | ||||
| 25. Journée | 26.09.2021 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 2:2 | |
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| 27. Journée | 17.10.2021 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 0:2 | ||||
| 4. Journée | 24.10.2021 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 2:2 |
Estonie