| 14. Journée | 23.01.2021 | Heart of Midlothian | - | Raith Rovers | 2:3 | ||||
| 8. Journée | 26.01.2021 | Raith Rovers | - | Heart of Midlothian | 0:4 | ||||
| 12. Journée | 30.01.2021 | Raith Rovers | - | Dundee FC | 3:1 |  |
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| 11. Journée | 03.02.2021 | Dunfermline Athletic | - | Raith Rovers | 4:1 | ||||
| 15. Journée | 06.02.2021 | Greenock Morton FC | - | Raith Rovers | 0:1 | |
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| 17. Journée | 20.02.2021 | Arbroath FC | - | Raith Rovers | 1:0 | ||||
| 18. Journée | 27.02.2021 | Raith Rovers | - | Alloa Athletic | 3:1 | ||||
| 16. Journée | 09.03.2021 | Raith Rovers | - | Ayr United | 0:0 | ||||
| 20. Journée | 12.03.2021 | Inverness CT | - | Raith Rovers | 0:0 | ||||
| 13. Journée | 16.03.2021 | Raith Rovers | - | Inverness CT | 0:1 | ||||
| 21. Journée | 20.03.2021 | Ayr United | - | Raith Rovers | 1:1 | ||||
| 24. Journée | 10.04.2021 | Raith Rovers | - | Arbroath FC | 2:2 | ||||
| 23. Journée | 13.04.2021 | Queen Of The South | - | Raith Rovers | 0:1 | ||||
| 25. Journée | 17.04.2021 | Alloa Athletic | - | Raith Rovers | 1:2 | ||||
| 26. Journée | 24.04.2021 | Dundee FC | - | Raith Rovers | 2:1 |
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