| Tour préliminaire Gr. E | 15.09.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Real Madrid | 3:3 | ||||
| Tour préliminaire Gr. E | 21.09.1999 | Real Madrid | - | Molde FK | 4:1 | ||||
| Tour préliminaire Gr. E | 28.09.1999 | Real Madrid | - | FC Porto | 3:1 |  |
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| Tour préliminaire Gr. E | 26.10.1999 | Real Madrid | - | Olympiakos Piraeus | 3:0 | ||||
| Tour préliminaire Gr. E | 03.11.1999 | Molde FK | - | Real Madrid | 0:1 | ||||
| Tour intermédiaire Gr. C | 24.11.1999 | Dinamo Kiev | - | Real Madrid | 1:2 | |
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| Tour intermédiaire Gr. C | 07.12.1999 | Real Madrid | - | Rosenborg BK | 3:1 | ||||
| Quarts de finale | 19.04.2000 | Manchester United | - | Real Madrid | 2:3 | ||||
| Demi-finales | 10.05.2000 | Bayern München | - | Real Madrid | 2:1 |
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