| 3. Journée | 28.08.1999 | Hertha BSC | - | Werder Bremen | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 12.09.1999 | Werder Bremen | - | 1. FC Kaiserslautern | 5:0 | ||||
| 5. Journée | 19.09.1999 | VfL Wolfsburg | - | Werder Bremen | 2:7 | ||||
| 6. Journée | 25.09.1999 | Werder Bremen | - | SSV Ulm 1846 | 2:2 |  |
|||
| 8. Journée | 16.10.1999 | Werder Bremen | - | TSV 1860 München | 1:3 | ||||
| 9. Journée | 24.10.1999 | Borussia Dortmund | - | Werder Bremen | 1:3 | ||||
| 10. Journée | 29.10.1999 | Werder Bremen | - | Hansa Rostock | 2:1 | ||||
| 12. Journée | 19.11.1999 | Werder Bremen | - | Eintracht Frankfurt | 3:1 | ||||
| 13. Journée | 28.11.1999 | Werder Bremen | - | Hamburger SV | 2:1 | ||||
| 15. Journée | 10.12.1999 | Werder Bremen | - | SpVgg Unterhaching | 2:2 | ||||
| 18. Journée | 05.02.2000 | Werder Bremen | - | VfB Stuttgart | 2:1 | ||||
| 19. Journée | 08.02.2000 | FC Schalke 04 | - | Werder Bremen | 3:1 |
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