| 2. Journée | 09.09.2023 | Ancona 1905 | - | AS Gubbio | 1:2 |  |
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| 4. Journée | 19.09.2023 | Cesena FC | - | Ancona 1905 | 4:0 | ||||
| 5. Journée | 23.09.2023 | Ancona 1905 | - | Juventus II | 1:2 | |
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| 6. Journée | 01.10.2023 | Olbia Calcio | - | Ancona 1905 | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 22.10.2023 | AC Rimini | - | Ancona 1905 | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 26.10.2023 | Ancona 1905 | - | US Arezzo | 3:0 | ||||
| 12. Journée | 05.11.2023 | Ancona 1905 | - | AC Perugia Calcio | 2:1 | ||||
| 13. Journée | 12.11.2023 | SEF Torres 1903 | - | Ancona 1905 | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 02.12.2023 | Ancona 1905 | - | US Pontedera | 0:1 | ||||
| 17. Journée | 10.12.2023 | USD Sestri Levante | - | Ancona 1905 | 3:2 |
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