| 1. Journée | 31.07.1999 | FC Augsburg | - | VfR Aalen | 2:0 | ||||
| 2. Journée | 07.08.1999 | VfR Aalen | - | Borussia Fulda | 4:4 |  |
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| 3. Journée | 13.08.1999 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | VfR Aalen | 1:2 | ||||
| 5. Journée | 29.08.1999 | VfR Aalen | - | SV Wehen-Taunusstein | 4:1 | ||||
| 10. Journée | 26.09.1999 | VfB Stuttgart II | - | VfR Aalen | 5:2 | ||||
| 11. Journée | 01.10.1999 | VfR Aalen | - | FSV Frankfurt | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 08.10.1999 | Quelle Fürth | - | VfR Aalen | 1:1 |  |
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| 16. Journée | 06.11.1999 | Karlsruher SC II | - | VfR Aalen | 1:2 | ||||
| 18. Journée | 19.11.1999 | VfR Aalen | - | FC Augsburg | 0:0 | ||||
| 19. Journée | 27.11.1999 | Borussia Fulda | - | VfR Aalen | 4:1 | ||||
| 20. Journée | 04.12.1999 | VfR Aalen | - | 1. FC Schweinfurt 05 | 1:2 |
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