| 1. Journée | 15.03.2009 | FK Tom Tomsk | - | Krylia Sovetov | 0:1 | ||||
| 2. Journée | 21.03.2009 | Krylia Sovetov | - | FK Amkar Perm | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 05.04.2009 | Lokomotiv Moskva | - | Krylia Sovetov | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 03.05.2009 | Krylia Sovetov | - | CSKA Moskva | 1:3 | ||||
| 9. Journée | 17.05.2009 | Krylia Sovetov | - | Kuban Krasnodar (1928-2018) | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 24.05.2009 | Spartak Nalchik | - | Krylia Sovetov | 0:1 | ||||
| 11. Journée | 30.05.2009 | Krylia Sovetov | - | FK Moskva | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 13.06.2009 | Terek Grozny | - | Krylia Sovetov | 3:2 |
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