| 1. Journée | 30.08.2008 | OFI Heraklion | - | PAOK Saloniki | 0:2 | ||||
| 2. Journée | 13.09.2008 | Iraklis Saloniki | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 21.09.2008 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 1:1 |  |
|||
| 4. Journée | 27.09.2008 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 04.10.2008 | AE Lárissa | - | OFI Heraklion | 4:3 | ||||
| 6. Journée | 19.10.2008 | OFI Heraklion | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:3 | ||||
| 9. Journée | 08.11.2008 | Panserraikos | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 12. Journée | 30.11.2008 | Panthrakikos | - | OFI Heraklion | 2:0 | |
|||
| 13. Journée | 06.12.2008 | OFI Heraklion | - | Aris Saloniki | 0:1 | ||||
| 14. Journée | 14.12.2008 | Ergotelis | - | OFI Heraklion | 1:3 | ||||
| 15. Journée | 21.12.2008 | OFI Heraklion | - | Panathinaikos | 0:3 | ||||
| 16. Journée | 04.01.2009 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 17. Journée | 11.01.2009 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 2:3 |  |
|||
| 18. Journée | 18.01.2009 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 20. Journée | 31.01.2009 | OFI Heraklion | - | AE Lárissa | 1:2 | ||||
| 30. Journée | 26.04.2009 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 3:1 | |
Macédoine du Nord
Bulgarie