| 3. Journée | 27.08.1999 | FC Schalke 04 | - | Hamburger SV | 1:3 | ||||
| 6. Journée | 24.09.1999 | Hamburger SV | - | VfL Wolfsburg | 2:2 | ||||
| 8. Journée | 16.10.1999 | Hamburger SV | - | SC Freiburg | 2:0 | ||||
| 9. Journée | 23.10.1999 | TSV 1860 München | - | Hamburger SV | 0:0 | ||||
| 13. Journée | 28.11.1999 | Werder Bremen | - | Hamburger SV | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 03.12.1999 | Hamburger SV | - | Eintracht Frankfurt | 1:0 |
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