| 6. Journée | 19.08.2023 | FC Tulsa | - | Tampa Bay Rowdies | 1:2 | ||||
| 6. Journée | 27.08.2023 | Miami FC | - | Tampa Bay Rowdies | 0:2 | ||||
| 7. Journée | 03.09.2023 | Tampa Bay Rowdies | - | Hartford Athletic | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 07.09.2023 | Memphis 901 | - | Tampa Bay Rowdies | 3:2 | ||||
| 7. Journée | 10.09.2023 | Tampa Bay Rowdies | - | Louisville City FC | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 17.09.2023 | San Antonio FC | - | Tampa Bay Rowdies | 3:3 |  |
|||
| 7. Journée | 24.09.2023 | Tampa Bay Rowdies | - | Memphis 901 | 2:4 | ||||
| 7. Journée | 28.09.2023 | Hartford Athletic | - | Tampa Bay Rowdies | 0:2 | ||||
| 7. Journée | 01.10.2023 | Tampa Bay Rowdies | - | Loudoun United | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 08.10.2023 | Tampa Bay Rowdies | - | Pittsburgh Riverhounds | 0:2 |
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El Salvador