| 2. Journée | 29.06.2008 | Deportes Melipilla | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 3. Journée | 07.07.2008 | Colo-Colo | - | Palestino | 0:0 |  |
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| 4. Journée | 13.07.2008 | Universidad de Concepción | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 5. Journée | 20.07.2008 | Colo-Colo | - | Rangers | 2:3 | ||||
| 6. Journée | 27.07.2008 | Ñublense | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 03.08.2008 | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 09.08.2008 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 24.08.2008 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 0:3 | ||||
| 11. Journée | 31.08.2008 | Colo-Colo | - | Santiago Morning | 2:1 | ||||
| 12. Journée | 14.09.2008 | Antofagasta | - | Colo-Colo | 1:0 | |
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| 14. Journée | 28.09.2008 | Everton | - | Colo-Colo | 3:1 | ||||
| 15. Journée | 05.10.2008 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 2:0 | ||||
| 16. Journée | 19.10.2008 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 4:3 | ||||
| 17. Journée | 25.10.2008 | Colo-Colo | - | La Serena | 3:0 | ||||
| 18. Journée | 02.11.2008 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 | |
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| 19. Journée | 08.11.2008 | Colo-Colo | - | Cobresal | 1:1 |
Paraguay