| 2. Journée | 17.01.2021 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 2:1 |  |
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| 3. Journée | 21.01.2021 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 16.02.2021 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 1:3 | ||||
| 9. Journée | 21.02.2021 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 1:1 |  |
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| 12. Journée | 06.03.2021 | Limón FC | - | Guadalupe | 1:7 | ||||
| 13. Journée | 14.03.2021 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 0:3 | ||||
| 14. Journée | 21.03.2021 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 1:2 | |
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| 19. Journée | 22.04.2021 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:1 |
Costa Rica