| tour des 16 | 23.08.2019 | Forge FC | - | Olimpia | 1:0 | ||||
| tour des 16 | 30.08.2019 | Olimpia | - | Forge FC | 4:1 | ||||
| Quarts de finale | 27.09.2019 | Olimpia | - | Comunicaciones | 2:0 | ||||
| Quarts de finale | 04.10.2019 | Comunicaciones | - | Olimpia | 0:0 | ||||
| Demi-finales | 25.10.2019 | Olimpia | - | Deportivo Saprissa | 2:0 |  |
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| Demi-finales | 01.11.2019 | Deportivo Saprissa | - | Olimpia | 4:1 |  |
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