| 1. Journée | 07.08.1999 | Portsmouth FC | - | Sheffield United | 2:0 | ||||
| 3. Journée | 21.08.1999 | Manchester City | - | Sheffield United | 6:0 | ||||
| 9. Journée | 25.09.1999 | Sheffield United | - | Wolverhampton Wanderers | 3:0 | ||||
| 10. Journée | 02.10.1999 | Huddersfield Town | - | Sheffield United | 4:1 |  |
|||
| 11. Journée | 09.10.1999 | Crewe Alexandra | - | Sheffield United | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 26.10.1999 | Wolverhampton Wanderers | - | Sheffield United | 1:0 | |
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| 16. Journée | 30.10.1999 | Sheffield United | - | Huddersfield Town | 0:1 | ||||
| 17. Journée | 06.11.1999 | Barnsley FC | - | Sheffield United | 2:0 | |
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| 19. Journée | 20.11.1999 | Stockport County | - | Sheffield United | 1:1 | ||||
| 20. Journée | 23.11.1999 | Sheffield United | - | Port Vale FC | 1:3 | ||||
| 7. Journée | 30.11.1999 | Queens Park Rangers | - | Sheffield United | 3:1 | ||||
| 22. Journée | 04.12.1999 | Sheffield United | - | Portsmouth FC | 1:0 | ||||
| 24. Journée | 26.12.1999 | Birmingham City | - | Sheffield United | 0:2 | ||||
| 25. Journée | 28.12.1999 | Sheffield United | - | Fulham FC | 2:0 |
Angleterre