| 4. Journée | 01.09.2018 | Fulham FC U23 | - | Southampton FC U23 | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 14.09.2018 | Newcastle United U23 | - | Southampton FC U23 | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 21.09.2018 | Southampton FC U23 | - | Aston Villa U23 | 0:1 | ||||
| 7. Journée | 29.09.2018 | Reading FC U23 | - | Southampton FC U23 | 2:0 | ||||
| 9. Journée | 28.10.2018 | Sunderland AFC U23 | - | Southampton FC U23 | 0:2 | ||||
| 10. Journée | 02.11.2018 | Southampton FC U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 1:0 |  |
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| 11. Journée | 23.11.2018 | Norwich City U23 | - | Southampton FC U23 | 0:0 | ||||
| 12. Journée | 07.12.2018 | Aston Villa U23 | - | Southampton FC U23 | 2:1 | ||||
| 13. Journée | 14.12.2018 | Southampton FC U23 | - | Newcastle United U23 | 2:1 |  |
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| 14. Journée | 04.01.2019 | Southampton FC U23 | - | Stoke City U23 | 2:0 | |
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| 15. Journée | 13.01.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Southampton FC U23 | 1:2 | |
|||
| 16. Journée | 01.02.2019 | Manchester United U23 | - | Southampton FC U23 | 0:1 | |
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| 17. Journée | 15.02.2019 | Southampton FC U23 | - | Fulham FC U23 | 2:1 | |
|||
| 18. Journée | 01.03.2019 | Southampton FC U23 | - | Reading FC U23 | 1:2 |
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