| 1er tour | 18.09.2008 | Beşiktaş | - | Metalist Kharkiv | 1:0 | ||||
| 1er tour | 02.10.2008 | Metalist Kharkiv | - | Beşiktaş | 4:1 | ||||
| Groupe B | 06.11.2008 | Metalist Kharkiv | - | Hertha BSC | 0:0 |  |
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| Groupe B | 27.11.2008 | Galatasaray | - | Metalist Kharkiv | 0:1 | ||||
| Groupe B | 03.12.2008 | Metalist Kharkiv | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
| Groupe B | 18.12.2008 | SL Benfica | - | Metalist Kharkiv | 0:1 | ||||
| 3e tour | 18.02.2009 | Sampdoria | - | Metalist Kharkiv | 0:1 | ||||
| 3e tour | 26.02.2009 | Metalist Kharkiv | - | Sampdoria | 2:0 | ||||
| tour des 16 | 12.03.2009 | Dinamo Kiev | - | Metalist Kharkiv | 1:0 | ||||
| tour des 16 | 19.03.2009 | Metalist Kharkiv | - | Dinamo Kiev | 3:2 |
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