| 2. Journée | 20.08.1999 | Waldhof Mannheim | - | Chemnitzer FC | 4:0 | ||||
| 3. Journée | 27.08.1999 | Chemnitzer FC | - | Kickers Offenbach | 3:0 |  |
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| 4. Journée | 12.09.1999 | Fortuna Köln | - | Chemnitzer FC | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 18.09.1999 | Chemnitzer FC | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:1 |  |
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| 6. Journée | 24.09.1999 | 1. FC Nürnberg | - | Chemnitzer FC | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 17.10.1999 | Chemnitzer FC | - | Hannover 96 | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 31.10.1999 | Chemnitzer FC | - | Alemannia Aachen | 2:2 | |
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| 12. Journée | 22.11.1999 | Chemnitzer FC | - | 1. FC Köln | 1:3 | |
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