| Serie A | 31.01.99 | ACF Fiorentina | - | Vicenza Calcio | 3:0 | ||||
| Serie A | 21.02.99 | ACF Fiorentina | - | AS Roma | 0:0 |  |
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| Coppa | 10.03.99 | ACF Fiorentina | - | Bologna FC | 2:2 ap | ||||
| Serie A | 06.11.99 | Cagliari Calcio | - | ACF Fiorentina | 1:1 | ||||
| Serie A | 05.12.99 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 2:1 |  |
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| Serie A | 12.03.00 | Torino FC | - | ACF Fiorentina | 1:0 |
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