| 6. Journée | 20.09.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | West Ham United U23 | 3:4 | ||||
| 7. Journée | 27.09.2019 | Fulham FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:4 | ||||
| 11. Journée | 25.11.2019 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 4:1 | ||||
| 16. Journée | 02.02.2020 | Middlesbrough FC U23 | - | Fulham FC U23 | 1:0 | ||||
| 17. Journée | 17.02.2020 | Reading FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 0:1 |
Angleterre