| 3. Journée | 28.08.1999 | BV Veendam | - | Heracles Almelo | 3:0 | ||||
| 2. Journée | 10.09.1999 | Heracles Almelo | - | FC Zwolle | 1:1 |  |
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| 5. Journée | 13.09.1999 | VVV | - | Heracles Almelo | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 18.09.1999 | Heracles Almelo | - | TOP Oss | 2:0 | |
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| 7. Journée | 27.09.1999 | Telstar | - | Heracles Almelo | 0:2 | ||||
| 8. Journée | 04.10.1999 | Heracles Almelo | - | NAC Breda | 4:3 | ||||
| 9. Journée | 18.10.1999 | Heracles Almelo | - | Dordrecht '90 | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 23.10.1999 | BV Emmen | - | Heracles Almelo | 3:1 | ||||
| 11. Journée | 01.11.1999 | Heracles Almelo | - | Go Ahead Eagles | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 06.11.1999 | FC Groningen | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 20.11.1999 | Heracles Almelo | - | FC Volendam | 3:0 | ||||
| 15. Journée | 04.12.1999 | Heracles Almelo | - | Helmond Sport | 2:3 | ||||
| 16. Journée | 09.02.2000 | SBV Excelsior | - | Heracles Almelo | 1:2 | ||||
| 21. Journée | 12.02.2000 | Heracles Almelo | - | ADO Den Haag | 2:0 | |
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| 23. Journée | 26.02.2000 | TOP Oss | - | Heracles Almelo | 4:0 | ||||
| 31. Journée | 22.04.2000 | Heracles Almelo | - | HFC Haarlem | 2:0 | ||||
| 34. Journée | 13.05.2000 | RBC Roosendaal | - | Heracles Almelo | 2:2 |
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