| 8. Journée | 25.08.2019 | CS Cartaginés | - | Municipal Grecia | 4:1 | ||||
| 9. Journée | 01.09.2019 | CS Cartaginés | - | LD Alajuelense | 0:4 | ||||
| 10. Journée | 06.09.2019 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 08.09.2019 | CS Cartaginés | - | Limón FC | 3:0 |  |
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| 12. Journée | 13.09.2019 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 2:1 | |
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| 13. Journée | 19.09.2019 | CS Cartaginés | - | Jicaral | 0:1 | ||||
| 14. Journée | 23.09.2019 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 2:4 | ||||
| 15. Journée | 29.09.2019 | CS Cartaginés | - | La U Universitarios | 4:3 | ||||
| 18. Journée | 17.10.2019 | CS Cartaginés | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | ||||
| 19. Journée | 20.10.2019 | Municipal Grecia | - | CS Cartaginés | 0:1 | ||||
| 20. Journée | 27.10.2019 | LD Alajuelense | - | CS Cartaginés | 1:1 |  |
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| 21. Journée | 03.11.2019 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 22. Journée | 21.11.2019 | Limón FC | - | CS Cartaginés | 0:2 | |
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