| 2. Journée | 20.08.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | FC Famalicão [U23] | 4:0 | ||||
| 3. Journée | 24.08.2019 | Portimonense SC [U23] | - | Vitória Setúbal [U23] | 2:2 | ||||
| 5. Journée | 01.09.2019 | Rio Ave FC [U23] | - | Vitória Setúbal [U23] | 2:0 | ||||
| 6. Journée | 13.09.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 0:2 | ||||
| 8. Journée | 24.09.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 27.09.2019 | GD Estoril [U23] | - | Vitória Setúbal [U23] | 3:2 | ||||
| 12. Journée | 25.10.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:1 |  |
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| 14. Journée | 02.11.2019 | CD Aves [U23] | - | Vitória Setúbal [U23] | 3:0 | ||||
| 15. Journée | 09.11.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | Sporting CP [U23] | 1:2 | ||||
| 16. Journée | 23.11.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 0:3 | ||||
| 20. Journée | 13.12.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 0:5 | ||||
| 30. Journée | 08.02.2020 | Sporting CP [U23] | - | Vitória Setúbal [U23] | 0:1 |
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