| 1. Journée | 20.08.2023 | Olympiakos Piraeus | - | Panserraikos | 2:0 |  |
|||
| 2. Journée | 27.08.2023 | Olympiakos Piraeus | - | Atromitos | 4:0 | ||||
| 3. Journée | 03.09.2023 | Olympiakos Piraeus | - | Lamia | 4:0 | ||||
| 5. Journée | 24.09.2023 | Olympiakos Piraeus | - | AE Kifisias | 4:0 | ||||
| 7. Journée | 01.10.2023 | PAS Giannina | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
| 9. Journée | 30.10.2023 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 10. Journée | 05.11.2023 | Olympiakos Piraeus | - | PAOK Saloniki | 2:4 | ||||
| 12. Journée | 25.11.2023 | Olympiakos Piraeus | - | Panetolikos | 3:1 | ||||
| 13. Journée | 03.12.2023 | Volos NFC | - | Olympiakos Piraeus | 2:2 | ||||
| 15. Journée | 21.12.2023 | Atromitos | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 16. Journée | 03.01.2024 | Lamia | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
| 18. Journée | 14.01.2024 | AE Kifisias | - | Olympiakos Piraeus | 2:3 | ||||
| 19. Journée | 21.01.2024 | Aris Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 20. Journée | 28.01.2024 | Olympiakos Piraeus | - | PAS Giannina | 3:1 |
Portugal