| 7. Journée | 05.10.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Aston Villa [U18] | 2:4 |  |
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| 8. Journée | 19.10.2019 | Arsenal FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 2:2 |  |
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| 11. Journée | 07.12.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Reading FC [U18] | 2:3 | ||||
| 10. Journée | 21.12.2019 | Leicester City [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 3:4 | |
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| 12. Journée | 04.01.2020 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Fulham FC [U18] | 4:1 | ||||
| 13. Journée | 11.01.2020 | Brighton & Hove Albion [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:1 | |
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| 14. Journée | 18.01.2020 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Swansea City [U18] | 3:0 | |
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| 15. Journée | 01.02.2020 | Norwich City [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:1 | |
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| 16. Journée | 22.02.2020 | West Ham United [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 3:1 | ||||
| 17. Journée | 29.02.2020 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Southampton FC [U18] | 6:1 | |
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