| 4. Journée | 13.09.2008 | Germinal Beerschot | - | KSV Roeselare | 3:0 | ||||
| 5. Journée | 20.09.2008 | KSV Roeselare | - | Sporting Lokeren | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 27.09.2008 | RAEC Mons | - | KSV Roeselare | 2:0 |  |
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| 13. Journée | 22.11.2008 | KSV Roeselare | - | FCV Dender EH | 2:2 |  |
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| 14. Journée | 29.11.2008 | KAA Gent | - | KSV Roeselare | 4:0 | ||||
| 15. Journée | 06.12.2008 | KSV Roeselare | - | KVC Westerlo | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 14.12.2008 | KSV Roeselare | - | RSC Anderlecht | 0:3 | ||||
| 17. Journée | 20.12.2008 | Cercle Brugge | - | KSV Roeselare | 4:3 |
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