| 1. Journée | 12.09.2020 | Brighton & Hove Albion [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 19.09.2020 | Chelsea FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 4:1 |  |
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| 3. Journée | 26.09.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 02.10.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Crystal Palace [U18] | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 07.11.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Leicester City [U18] | 8:1 | ||||
| 7. Journée | 06.02.2021 | West Bromwich Albion [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:3 | ||||
| 18. Journée | 20.02.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Reading FC [U18] | 1:2 | ||||
| 21. Journée | 20.03.2021 | Leicester City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:2 |  |
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| 16. Journée | 27.03.2021 | Southampton FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:3 | |
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| 12. Journée | 20.04.2021 | Arsenal FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:1 | ||||
| 26. Journée | 08.05.2021 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:1 | ||||
| 25. Journée | 12.05.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 1:2 |
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